Monoterpeny
Vydáno: 10. 2. 2012
Autor: Ing. Irena Suková
Monoterpeny produkované rostlinami, bakteriemi a některým hmyzem mají široký význam. Pro člověka fungují jako vonné a chuťové látky a jako bioaktivní látky s řadou účinků na zdraví.
Monoterpeny jsou acyklické, mono- nebo bicyklické C-10 isoprenoidy – látky strukturně odvozené od izoprenu. Jsou to přírodní produkty charakteristické vůně uplatňující se v regulaci růstu, reprodukčním cyklu, obranných mechanismech a přenosu signálů různých organismů. Syntetizovat je dokáží jen rostliny, bakterie a některé druhy hmyzu. Do vyšších organismů se dostávají potravním řetězcem.
Lidmi jsou monoterpeny využívány v potravinářství, kosmetice a farmacii pro své aroma, a také pro svou toxicitu jako insekticidy a herbicidy. Díky protinádorovým a antibakteriálním účinkům jsou řazeny mezi bioaktivní sloučeniny.
K nejznámnějším patří alfa- a beta-pinen obsažené v pryskyřici jehličnanů. Bohatými zdroji monoterpenů jsou byliny, koření, víno, esenciální oleje a olivový olej.
Komerčně se využívá olej kajeputu střídavolistého (Melaleuca alternifolia) vyznačující se fungicidními a antibakteriálními účinky. Hlavními složkami je 4-terpineol, p-cymen a gama-terpinen.
Eukalyptový olej, jehož hlavní složkou je 1,8-cineol a terpinolen, se používá jako vonná látka. Nadměrné použití 1,8-cineolu může mít neurotický efekt (např. může vyvolat epileptický záchvat).
Využití jako ochucovadlo a farmakologická složka má mentol (proti nachlazení, uvolňování dýchacích cest, k tlumení kašle, proti nadýmání).
Působení proti vzniku nebo k omezení rozvoje rakoviny probíhá různými mechanismy:
– inhibice nádorového bujení omezením syntézy ubichinonu a přeměnou lathosterolu na cholesterol,
– inhibice biosyntézy nebo urychlení degradaci enzymu mevalonátového mechanismu, tj. – reduktázy 3-hydroxy-3-metylglutaryl-koenzym A (HMGR),
– zvyšování aktivity enzymů v játrech sloužících k detoxikaci organismu,
– zvyšování hladiny růstového faktoru TGF-beta1 (transforming growth factor beta), který inhibuje růst buněk rakoviny prsu, a zvyšování hladiny receptoru M6P/IGF (receptor růstového faktoru podobného inzulinu),
– stimulace zániku buněk (apoptóza), když je DNA poškozená,
– inhibice post-translační isoprenylace proteinů,
– aktivace genu specifického pro nádorové buňky (transient receptor potential melastatin 8 – TRPM8) – vliv na dělení a apooptózu nádorových buněk.
Tzv. „blokující monoterpeny“ působí během počáteční fáze karcinogenese a zabraňují interakci karcinomu s DNA (limonen, perillyl-alkohol,karvon, mentol, sobrerol). „Potlačující monoterpeny zabraňují dělení nádorových buněk (geraniol, limonen, perillyl-alkohol).
Pouze několik monoterpenů je pro člověka velmi toxických, řada z nich však způsobuje kožní vyrážky (kožní alergeny). Vysokou toxicitou se vyznačuje hepatotoxin pulegon obsažený v mátě (vyvolání potratů), dále thujon (obsažený v zakázaném absintu, vyvolává halucinace nebo hyperaktivitu) a kafr (toxický pro nenarozený plod, který nemá enzymy k jeho degradaci).
Některé monoterpeny (kantaridin z majkovitých brouků) působí jako afrodisiakum.
Obsah citovaného článku
1. Úvod
2. Biosyntéza monoterpenů
3. Monoterpeny jako obranné látky rostlin
4. Monoterpeny jako atraktanty
5. Monoterpeny v komunikaci mezi rostlinami
6. Význam monoterpenů pro živočichy
7. Monoterpeny a člověk
8. Monoterpeny a životní prostředí
9. Závěr
Výzkum zaměřený na monoterpeny byl podpořen projektem ME08070 a grantem 203/09/1446.
Chemické listy, 105, 2011, č. 11, s. 839-845