Vydáno: 16. 10. 2008

Autor:

Existuje mnoho organických sloučenin, které existují ve dvou prostorových isomerech, jejichž vzájemný vztah je totožný se vztahem pravé a levé ruky – jsou navzájem zrcadlovými obrazy a bez přerušení některé vazby je nelze přivést ke krytí. Tento vztah se nazývá chiralita a takové molekuly se nazývají chirálními. Jednotlivé isomery jsou pak opticky aktivní (stáčí rovinu polarizovaného světla).

 

Znalost chirality přírodních a uměle vyrobených sloučenin má nemalý význam pro hodnocení kvality potravin. Enantiomerní poměry potravinových složek neovlivňují pouze chuť a vůni výrobku, ale také jeho výživovou hodnotu. Vlivem nevhodného zpracování potraviny může docházet k racemizaci jednotlivých složek. Ke změně poměru enantiomerů dochází také při nesprávném skladování, např. v důsledku bakteriální kontaminace, či přídavkem syntetické příměsi. Určování enantiomerního zastoupení v potravinách a nápojích má tudíž velkou vypovídací hodnotu a je důležitou součástí analýzy potravin. Škála chirálních složek potravin, o jejichž sledování je zájem, se stále rozšiřuje. Patří sem především: aminokyseliny, hydroxykyseliny, karboxylové kyseliny s rozvětveným řetězcem, laktony, ketony, alkoholy, etery, terpenoidy, flavonoidy, sloučeniny obsahující síru, vitaminy aj. Více informací je k dispozici v příloze.

 

Příloha: Výskyt a význam enantiomerů v potravinách (pdf, 377 kB)

 

Chem. Listy 102, 2008, č. 7, s. 480–486

 

Pozn.: Práce zaměřená na výzkum chirálních složek byla finančně podpořena Grantovou agenturou UK (projekt č. 305/2006 B CH), projektem MŠMT (projekt Kontakt ME 895) a dlouhodobým výzkumným záměrem MŠMT (projekt č. MSM0021620857).