Kyanogenní glykosidy v potravinách
Vydáno: 27. 4. 2007
Autor: pospisilova
Kyanogenní glykosidy vznikají z aminokyselin a za určitých podmínek se štěpí a uvolňují kyanovodík. Uvádí se přehled o jejich výskytu v jedlých částech rostlin.
Vznikají biosyntézou z aminokyselin přes kyanhydrin jako aglykon, který se beta-glykosidickou vazbou váže na sacharidy. K štěpení pak dochází pomocí kyselin nebo enzymaticky pomocí beta-glukosidázy a reakčními produkty jsou sacharidy a kyanhydriny (alfa-hydroxynitril). Posledně jmenované látky jsou labilní a rozpadají se především v zásaditém prostředí nebo působením alfa-hydroxynitrilázy na HCN a karbonylovou sloučeninu.
Triviální názvy KG se zpravidla odvozují od latinských názvů rostlin, z nichž byly poprvé izolovány (např. amygdalin od mandloně – Prunus amygdalus). KG lze rozdělit na několik typů podle aglykonu vytvořeného z určitých aminokyselin. Např. do skupiny amygdalin patří glykosidy vzniklé z fenylalaninu nebo tyrosinu (amygdalin, prunasin, sambunigrin, dhurrin, vicianin, tyxiphyllin, zierin a holocalin), do skupiny linamarin patří glykosidy z valinu a isoleucinu nebo leucinu (linamarin, lotaustralin, linustatin, heterodendrin, epiheterodendrin), do skupiny akacipetalin patří glykosidy z leucinu nebo tyrosinu (proakacipetalin, triglochinin), a do skupiny gynokardin patří glykosidy z 2-cyklopentenylglycinu nebo kyseliny nikotinové (gynokardin, tetraphyllin, akaliphyn).
K rostlinám bohatým na kyanogenní glykosidy patří čirok (Sorghum bicolor), fazol měsíční (Phaseolus lunatus, lima beans), maniok (cassava, Manihot esculenta), kořen yam (Dioscoreabulbifera a D. alata), sladké brambory (Ipomoea batatas), len (Linum usitatisimum), bambusové výhonky (Bambusa vulgaris), cukrová třtina (Saccharum officinarum), maracuja (Passiflora), fazol zahradní (Phaseolus vulgaris), hrášek (Pisum sativum), cizrna (Cicer arietinum, Kichererbsen), hořké mandle (Prunus amygdalus), meruňky (Prunus armeniaca), broskve a nektarinky (Prunus persica), třešně (Prunus avium), bobkovišeň ( Prunus laurocerasus, cherry laurel, Kirschlorbeer), hrušky (Pyrus) a jablka (Malus).
Obsah KG a potenciální HCN nelze jednoduše uvést, protože záleží na části rostliny, na odrůdě, na stáří rostliny, stupni vývoje, podmínkách růstu, posklizňovém ošetření, skladování a potravinářském zpracování. Skutečnost, že HCN vzniká působením beta-glukosidáz, souvisí s tím, že se tyto enzymy v příslušných rostlinách zároveň vyskytují, ale obvykle v různých tkáních, tedy odděleně od KG. Orientační hodnoty obsahu HCN jsou uvedeny v tabulce.
Kyanogenní glykosidy a potenciální obsah kyseliny kyanovodíkové v některých jedlých částech rostlin (v čerstvém stavu)
Rostlina
|
Kyanogenní glykosid
|
Část rostliny
|
HCN (mg/100 g)
|
Fazol měsíční
|
linamarin
lotaustralin
|
semena
|
10 – 400
|
Hořké mandle
|
amygdalin
prunasin
|
semena
mladé listy
|
280 – 310
ca 20
|
Bambus
|
taxiphillin
|
nezralé stonky
špičky výhonků
|
ca 300
ca 800
|
Čirok
|
durrhin
|
semena
špičky výhonků
čerstvé listy
|
0,6
240
60
|
Maniok
|
linamarin
lotaustralin
|
listy
slupka hlíz
vnitřek hlíz
|
77 – 104
69 – 84
7 – 33
|
Fazol zahradní
|
amygdalin
|
lusky
semena
|
ca 2
|
Hrách
|
amygdalin
|
lusky
semena
|
ca 2,3
|
Cizrna
|
amygdalin
|
semena
|
ca 0,8
|
Len
|
linustatin
neolinustatin
linamarin
lotaustralin
|
semena
výlisky
špičky mladých rostlin
|
21 – 54
50
910
|
meruňky
|
amygdalin
prunasin
|
semena
|
40 – 400
|
Třešně
|
amygdalin
prunasin
|
semena
|
ca 100
|
Bobkovišně
|
prunasin
|
semena
|
ca 150
|
Nebezpečí otravy kyanidem lze zmírnit úpravou a pěstováním odrůd s jeho nízkým obsahem. V Evropě je nebezpečí malé, ale ve světě dochází k chronickým otravám. Projevují se poruchami nervového systému a štítné žlázy. Vysoké dávky způsobují smrt.