Amygdalin

Amygdalin je významný kyanogenní glykosid, disacharid genciobiosa (dvě molekuly beta-D glukózy vzájemně vázané 1-6vazbou) spojený s nitrilem kyseliny mandlové. Je  přítomný v hořkých mandlích a semenech meruněk, broskví, švestek, višní a třešní a v malém množství i v semenech jablek, hrušek a kdoulí. Jeho rozkladem pomocí enzymů vznikají štěpné produkty, např. glukosid prunalin (jedna odštěpená molekula glukózy)  a poté benzaldehyd a silně toxický kyanovodík – HCN (viz Mandle, Kyanogeny).

Amygdalin je nositelem hořké chuti, kvůli které jsou jádra (nebo olej z nich) využívány k aromatizaci potravin. Vysoká toxicita této látky však znamená značné riziko. Hořké mandle obsahují kolem 2-3 % amygdalinu, takže větší počet hořkých mandlí (více než 3–5 jader) může znamenat otravu, jako smrtelná dávka se u dětí uvádí 5–10 a u dospělých 50 jader hořkých mandlí. Mezi příznaky otravy patří závratě, bolesti hlavy, nevolnost, zvracení, dušnost, zvýšená srdeční frekvence, podrážděnost, ztráta vědomí.

Za účelem ochrany zdraví stanovují předpisy o aromatech limitní hodnoty pro HCN v nugátu, marcipánu, kompotech z peckového ovoce a lihovinách.

Na druhé straně byla u amygdalinu pozorována antioxidační, antibakteriální, protizánětlivá, imunoregulační a zejména protinádorová aktivita. Také byl zaznamenán antisklerotický, hypoglykemický či analgetický účinek a potenciál při léčbě neurodegenerativních onemocnění.

Amygdalin je někdy nepřesně označovaný jako laetril nebo vitamin B17. Název vitamin B17 se používal vzhledem k některým příznivým účinkům na organismus, ale vitamin to není, protože nebyly zjištěny nepříznivé účinky způsobené nedostatkem této látky. Laetril se spíše podobá prunasinu, jeho štěpením rovněž vzniká benzaldehyd a HCN.
(sk, akt. 2020)

 

Zdroje:

• Alnour A. (2018). Amygdalin as a complememntary and alternative medicine: (Review). International Journal of Pharmaceutical Sciences and Medicine. 3, 8-14.
• Bolrinwa I. F., Orfila C., Morgan M. R. A. (2014). Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK. Food Chemistry. 152, 133-139. 
• He X. Y., Wu L. J. et al. (2020). Amygdalin – A pharmacological and toxicological review. Journal of Ethnopharmacology. 254, 112717.
• Licznińsku P., Bukowska B. (2018). Molecular mechanism of amygdalin action in vitro: review of the latest research. Immunopharmacology and Immunotoxicology. 40, 212-218.
• Milazzo S., Horneber M., Ernst E. (2015). Leatrile treatment for cancer. Cochrane Database of Sysstematic reviews. 4:CD005476.
• Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1334/2008 ze dne 16. prosince 2008 o aromatech a některých složkách potravin s aromatickými vlastnostmi pro použití v potravinách nebo na jejich povrchu. 
• Shi J., Chen Q. et al. (2019). Recent updates and future perspectives about amygdalin as a potential anticancer agent: A review. Cancer Medicine. 8, 3004-3011.