Bezpečnost potravin

Kyanogenní glykosidy v potravinách

Vydáno: 27. 4. 2007
Autor: pospisilova

Kyanogenní glykosidy vznikají z aminokyselin a za určitých podmínek se štěpí a uvolňují kyanovodík. Uvádí se přehled o jejich výskytu v jedlých částech rostlin.

Vznikají biosyntézou z aminokyselin přes kyanhydrin jako aglykon, který se beta-glykosidickou vazbou váže na sacharidy. K štěpení pak dochází pomocí kyselin nebo enzymaticky pomocí beta-glukosidázy a reakčními produkty jsou sacharidy a kyanhydriny (alfa-hydroxynitril). Posledně jmenované látky jsou labilní a rozpadají se především v zásaditém prostředí nebo působením alfa-hydroxynitrilázy na HCN a karbonylovou sloučeninu.
Triviální názvy KG se zpravidla odvozují od latinských názvů rostlin, z nichž byly poprvé izolovány (např. amygdalin od mandloně – Prunus amygdalus). KG lze rozdělit na několik typů podle aglykonu vytvořeného z určitých aminokyselin. Např. do skupiny amygdalin patří glykosidy vzniklé z fenylalaninu nebo tyrosinu (amygdalin, prunasin, sambunigrin, dhurrin, vicianin, tyxiphyllin, zierin a holocalin), do skupiny linamarin patří glykosidy z valinu a isoleucinu nebo leucinu (linamarin, lotaustralin, linustatin, heterodendrin, epiheterodendrin), do skupiny akacipetalin patří glykosidy z leucinu nebo tyrosinu (proakacipetalin, triglochinin), a do skupiny gynokardin patří glykosidy z 2-cyklopentenylglycinu nebo kyseliny nikotinové (gynokardin, tetraphyllin, akaliphyn).
K rostlinám bohatým na kyanogenní glykosidy patří čirok (Sorghum bicolor), fazol měsíční (Phaseolus lunatus, lima beans), maniok (cassava, Manihot esculenta), kořen yam (Dioscoreabulbifera a D. alata), sladké brambory (Ipomoea batatas), len (Linum usitatisimum), bambusové výhonky (Bambusa vulgaris), cukrová třtina (Saccharum officinarum),  maracuja (Passiflora), fazol zahradní (Phaseolus vulgaris), hrášek (Pisum sativum), cizrna (Cicer arietinum, Kichererbsen), hořké mandle (Prunus amygdalus), meruňky (Prunus armeniaca), broskve a nektarinky (Prunus persica), třešně (Prunus avium), bobkovišeň ( Prunus laurocerasus, cherry laurel, Kirschlorbeer), hrušky (Pyrus) a jablka (Malus).
Obsah KG a potenciální HCN nelze jednoduše uvést, protože záleží na části rostliny, na odrůdě, na stáří rostliny, stupni vývoje, podmínkách růstu, posklizňovém ošetření, skladování a potravinářském zpracování. Skutečnost, že HCN vzniká působením beta-glukosidáz, souvisí s tím, že se tyto enzymy v příslušných rostlinách zároveň vyskytují, ale obvykle v různých tkáních, tedy odděleně od KG. Orientační hodnoty obsahu HCN jsou uvedeny v tabulce.
Kyanogenní glykosidy a potenciální obsah kyseliny kyanovodíkové v některých jedlých částech rostlin (v čerstvém stavu)
Rostlina
Kyanogenní glykosid
Část rostliny
HCN (mg/100 g)
Fazol měsíční
linamarin
lotaustralin
semena
10 – 400
Hořké mandle
amygdalin
prunasin
semena
mladé listy
280 – 310
ca 20
Bambus
taxiphillin
nezralé stonky
špičky výhonků
ca 300
ca 800
Čirok
durrhin
semena
špičky výhonků
čerstvé listy
0,6
240
60
Maniok
linamarin
lotaustralin
listy
slupka hlíz
vnitřek hlíz
77 – 104
69 – 84
7 – 33
Fazol zahradní
amygdalin
lusky
semena
ca 2
Hrách
amygdalin
lusky
semena
ca 2,3
Cizrna
amygdalin
semena
ca 0,8
Len
linustatin
neolinustatin
linamarin
lotaustralin
semena
výlisky
špičky mladých rostlin
21 – 54
50
910
meruňky
 
amygdalin
prunasin
semena
40 – 400
Třešně
amygdalin
prunasin
semena
ca 100
Bobkovišně
prunasin
semena
ca 150
 
Nebezpečí otravy kyanidem lze zmírnit úpravou a pěstováním odrůd s jeho nízkým obsahem. V Evropě je nebezpečí malé, ale ve světě dochází k chronickým otravám. Projevují se poruchami nervového systému a štítné žlázy. Vysoké dávky způsobují smrt.